2023

Aasta huvialaõpetaja Reno Olle - Põlva Lasteaed Lepatriinu huvialaõpetaja
Aasta põhikooli aineõpetaja - Karl Tammiste Põlva Kool
Aasta tugispetsialist - Sandra Kripson, Mooste Mõisakool
Aasta klassiõpetaja - Hele Aia, Räpina Ühisgümnaasium
Aasta klassijuhataja - Marika Nurmsalu, Rosma Johannese Kool
Aasta haridustegu - Põlva Kooli Teadlaste Öö, Põlva Kool
Aasta hariduse sõber - Maren Jaakmees, Põlva Jakobi Kool
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Merle Pintson, Põlva Gümnaasium
Aasta lasteaiaõpetaja - Kätlin Vaher, Põlva lasteaed Pihlapuu
Aasta õppeasutuse juht - Riina Reest, Kanepi Lasteaed

2022

Aasta lasteaiaõpetaja – Põlva lasteaed Pihlapuu õpetaja Pille Kaarsalu
Aaasta klassiõpetaja – Räpina ühisgümnaasiumi õpetaja Marika Aruküla
Aasta klassijuhataja – Põlva gümnaasiumi õpetaja Florika Kolbakova
Aasta põhikooli aineõpetaja – Räpina ühisgümnaasiumi õpetaja Karin Tuul
Aasta gümnaasiumiõpetaja – Põlva gümnaasiumi õpetaja Kaia Tamm
Aasta huvikooliõpetaja – Põlva muusikakooli õpetaja Margot Suur
Aasta õppeasutuse juht – Räpina ühisgümnaasiumi direktor Meeri Ivanov
Aasta tugispetsialist – Kanepi gümnaasiumi sotsiaalpedagoog Janeli Valdmets
Aasta haridustegu – Räpina ühisgümnaasiumi «Rakett69» õpihuvilaagrid; Kätlin Neimann ja Kristi Talvik
Aasta hariduse sõber – TaMi Automatics OÜ

2021

Aasta lasteaiaõpetaja - Põlva Lasteaed Lepatriinu õpetaja Anne Vanahans
Aasta klassiõpetaja - Krootuse Põhikooli õpetaja Hele Luht.
Aasta klassijuhataja - Räpina Ühisgümnaasiumi õpetaja Külliki Arjokesse
Aasta põhikooli aineõpetaja -  Krootuse Põhikooli õpetaja Helle Jaaska
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Põlva Gümnaasiumi õpetaja Veronika Grigorjev
Aasta kutseõpetaja - Räpina Aianduskooli õpetaja Andres Niinemäg
Põlvamaa aasta tugispetsialist - Põlva Gümnaasiumi tugispetsialist Ülle Laumets
Põlvamaa aasta huvialaõpetaja -  Räpina ja Põlva Muusikakooli õpetaja Margot Suur
Põlvamaa aasta õppeasutuse juht - Põlva Gümnaasiumi direktor Alo Savi
Põlvamaa aasta hariduse sõber - Eesti Maanteemuuseum.

2020

Aasta lasteaiaõpetaja - Jaanika Kivi
Aasta klassiõpetaja - Anneli Huuse
Aasta klassijuhataja - Aime Sabre
Aasta põhikooli aineõpetaja - Ivi Luht
Aasta huvialaõpetaja - Riivo Jõgi
Aasta tugispetsialist - Maive Torop
Aasta õppeasutuse juht - Ave Kikas

2019

Aasta lasteaiaõpetaja - Ülle Galka (Räpina Lasteaed Vikerkaar)
Aasta klassiõpetaja - Sigrit Mallene (Krootuse Põhikool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Karin Valdas (Krootuse Põhikool)
Aasta klassijuhataja - Ege Kostõgov (Tilsi Põhikool)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Merle Pintson (Põlva Gümnaasium)
Aasta tugispetsialist - Viive Kanarik (Räpina Lasteaed Vikerkaar)
Aasta hariduse tegu - Õuesõppetegevused - loodus kui kõige täiuslikum õpikeskkond tänapäeva inimesele (Räpina Lasteaed Vikerkaar)
Aasta hariduse sõber - Kaupo Kaskla (Põlva Lasteaed Pihlapuu hoolekogu esimees)

2018

Aasta lasteaiaõpetaja - Nele Risttee (Põlva Lasteaed Pihlapuu)
Aasta klassiõpetaja - Kersti Kõiv (Põlva Kool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Siiri Hommik (Vastse-Kuuste Kool)
Aasta klassijuhataja - Sigrid Mallene (Krootuse Põhikool)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Kaia Tamm (Põlva Gümnaasium)
Aasta tugispetsialist - Anne Nukk (Põlva Roosi Kool)
Aasta õppeasutuse juht - Alo Savi (Põlva Gümnaasium)
Aasta hariduse sõber - Saima Salomon (AS Põlva Haigla Rehablitatsioonikeskus ja taasturavi osakond)

2017

Aasta lasteaiaõpetaja - Sirje Jürgenson (Põlva lasteaed Lepatriinu)
Aasta klassiõpetaja - Aili Siitoja (Friedebert Tuglase nim Ahja Kool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Edith Saks (Kanepi Gümnaasium, muusika)
Aasta klassijuhataja - Eda Tarend (Kanepi Gümnaasium)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Anneli Jõgela (Värska Gümnaasium)
Aasta suunaja - Veronika Grigorjev (Põlva Kool)
Haridusasutuse aasta tegu - loodusainetele keskenduv projekt „Mina ja atmosfäär" (Kanepi Gümnaasium)
Aasta hariduse sõber - Reno Olle (Põlva tantsuklubi Maarja)

2016

Aasta lasteaiaõpetaja - Svetlana Roht (Põlva Lasteaed Lepatriinu)
Aasta lasteaiaõpetaja - Ulvi Stanevitš (Mammaste lasteaed ja kool)
Aasta klassiõpetaja - Ülla Rebane (Friedebert Tuglase nim Ahja Kool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Malle Mägi (Vastse-Kuuste Kool)
Aasta klassijuhataja - Tiina Villako (Põlva Ühisgümnaasium)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Jaanus Meitus (Räpina Ühisgümnaasium)
Aasta õppeasutuse juht - Rita Punning (Krootuse Põhikool)
Aasta suunaja - Airene Vaike Kumari (Põlva Ühisgümnaasium)
Haridusasutuse aasta tegu - Märka head! (Friedebert Tuglase nim Ahja Kool)
Aasta hariduse sõber - Vahur Vaasa